Comme vous le savez sans doute déjà, Robbie est un spécialiste des reprises. C'est un grand génie pour créer de nouvelles chansons régulièrement, mais c'est aussi un chanteur qui aime rendre hommage aux artistes qui l'inspirent. C'est donc tout naturellement que lui est venue l'idée d'enregistrer un album exclusivement composé de reprises. Une grande partie de l'album est consacrée à Frank Sinatra. Pour l'enregistrement de son album, Robbie a travaillé avec "Ol' Blue Eyes", le célèbre groupe avec qui Sinatra travaillait, dans les studios légendaires de Capitol à Los Angeles. Robbie a déclaré : "J'adore cette musique depuis tout petit. Pour moi, chanter dans le groupe qui accompagnait Sinatra est un honneur". Nicole Kidman est visiblement sous le charme de Robbie. Elle a déclaré : "C'est un plaisir total de travailler avec lui. Il m'a mis à l'aise et il m'a fait rire. Désormais, j'envisage sérieusement d'avoir un tatouage comme le sien. Robbie a un esprit doux et c'est un grand chanteur. Sa version de Mr Bojangles m'a fait pleurer." Robbie a ajouté : "Nicole a une voix magnifique. Je l'ai entendue chanter dans Moulin Rouge, et je lui ai demandée si elle était intéressée, en m'attendant à être refoulé - c'est une star hollywoodienne. Mais elle a dit oui.". Seul titre original de l'album : I Will Talk, Hollywood Will Listen composé avec Guy Chambers. Robbie ne sortit que deux singles de cet album : Somethin' Stupid en duo avec Nicole Kidman et Mr Bojangles. La promo de l'album se limita à une apparition du chanteur à Top Of The Pops, et par le concert événement au Royal Albert Hall à Londres. Côté supports, le Japon offrit deux titres bonus : The Lady Is A Tramp et That's Life. Enfin, la Corée proposa une édition originale avec un coffret composé de l'album et d'un CD comprenant les titres majeurs de l'album précédent, Sing When You're Winning. Le 21 Mars 2011, l'album est ré-édité en version CD + DVD.